Воеводы Мстиславский и Шуйский были, видимо, незавидными командующими, если не стали преследовать армию Лжедмитрия. Иезуиты Чижевский и Лавицкий записали в дневнике: «Враг мог гнаться за нами, догнать, перебить и сжечь лагерь, но он остановился от нас, не дойдя мили, и не решился воспользоваться своей удачей». В течение двух недель Мсти-славский пытался организовать общий штурм Рыльской крепости, но безуспешно. Царские воеводы отступили к Севску.
Сторонники Лжедмитрия удерживали в своих руках Кромы — на севере, Путивль — на юге, Чернигов — на западе. Дворяне толпами разъезжались по своим поместьям. Мстиславский, Шуйские и Голицын решили распустить ратников на отдых до новой летней кампании. Годунов посылает в полки окольничего П.Н. Шереметева и главного дьяка А. Васильева с наказом сделать выговор воеводам: «...для чего от Рыльска отошли».
Запрещение Борисом роспуска ратных людей вызвало открытый ропот в армии.
Гарнизон Кром не превышал несколько сотен людей. Вспомним, что сотня кромских казаков была отозвана для обороны Новгород-Северского. В Кромах засел дворянин Григорий Акинфиев, приверженец Лжедмитрия. На помощь прибыл атаман Корела с 400-500 донскими казаками.
В январе 1605г Разрядный приказ обязал доставить в лагерь под Кромы осадную артиллерию: две мортиры — «верховые пищали» — и пушку «Лев Слободской». На помощь Ф.И. Шереметеву из Мценска прибыл воевода князь И.Г. Щербатый. В феврале был направлен стольник В.И. Бутурлин с сотнями из всех полков. Однако отряд Шереметева нёс большие потери, тогда Годунов направил к Кромам армию Мстиславского.
В южных гарнизонах преобладали стрельцы и казаки, ещё недавно бывшие крестьянскими, казачьими, стрелецкими детьми. Они-то и стали главной силой восставших. Условия службы в крепостях, расположенных в степи, были крайне тяжёлыми. Южные помещики, как и северские, были плохо обеспечены землёю. Законы Лжедмитрия давали преимущества мелкопоместным служилым людям южных уездов.
Восстание охватило южную «украину» в январе-начале февраля. Кромы находился в центре двух очагов восстания — в Северщине и в южных крепостях «на поле». Кроме того, следует помнить, что пограничные города были связаны между собою единой системой обороны. Мятеж в Кромах и отчаянные призывы из-под Кром Шереметева о помощи, которые он слал в Москву, говорили Годунову о том, что оборона в районе Ливен и Ельца также находится под угрозой. Всё это указывало на то, что именно Кромская крепость, а не Орловская, была в верховьях Оки наиболее сильной и значимой.
Р.Г. Скрынников пишет, что Кромы был небольшой крепостью. Её стены были выстроены из дуба за 10 лет до осады, в 1595г. Думаем, что небольшая крепость не могла бы в течение полугода держать оборону. Следует вспомнить, что писали иезуиты о Ливенской крепости: «Ливны не уступают по размерам Путивлю, и значение этого городка в военное время исключительно велико». Напомним, что Путивль — единственный из южных городов — имел каменную крепость!
Не исключено, что и Кромы был укреплён достаточно сильно, к тому же был окружён сильно пересечённой местностью. 4 марта 1605г армия Мстиславского расположилась около Кром, Воевода князь И.М. Барятинский из-под Карачева всю осадную артиллерию перевёз к Кромам и расположился «не до-ходя Кром версты за три или четыре, где пригоже».
Кромы стоит на пересечении дорог, прикрывает подступы к Туле и Москве. Исаак Масса, голландский торговый агент в Москве, современник событий, писал, что на горе была деревянная крепость, называемая Кромы. Внутри и около неё было расположено несколько домов. К горе летом вела только одна дорога и то очень узенькая, так как вокруг были болота...