Орловско-Кромская операция, проведённая в период с 11 октября по 18 ноября 1919 — стратегическая военная опера
-ция Красной армии против белогвардейских войск во время Гражданской войны в России в Орловской губернии, с целью остановить наступление ВСЮР на Москву, окружить и уничтожить ударные части Добровольческой армии.
Южный фронт (командующий А.И. Егоров). В операции принимали участие 13-я армия, 14-я армия и отдельная Удар-ная группа (изначально включена в состав 13-й армии, потом 14-й) — всего 10 дивизий, 2 отдельные бригады, 4 кавалерийские бригады и 2 отдельные группы (62 тысяч штыков и сабель, 1119 пулемётов и 278 орудий).
Добровольческая армия (командующий В.З. Май- Маевский). В операции принимал 1-й Армейский корпус Доброволь-ческой армии — 2 пехотные дивизии: 1-я и 3-я (22,3 тысяч шты-ков и сабель, 375 пулемётов и 72 орудия). 27 октября две диви-зии 1-го корпуса были преобразованы в "именные" дивизии: 1-я в Алексеевскую, Корниловскую, Марковскую дивизии и 3-я в Дроздовскую дивизию.
В связи со стремительным наступлением Добровольче-ской армии командование Южным фронтом приняло решение ускорить начало наступления. 11 октября Ударная группа крас-ных перешла в наступление на Кромы из района Турищево — Молодовое (60 км юго-западнее Орла) однако её продвижение было достаточно медленным и ей не удалось отвлечь на себя значительных сил противника. В то же время главные силы 13-й и 14-й армий под ударами 1-го армейского корпуса Кутепова продолжали отходить на север и северо-запад.
1-я пехотная дивизия белогвардейцев нанесла поражение правофланговым соединениям 13-й армии и 13 октября овла-дела Орлом. Оборонявшие Орёл 9-я, 55-я дивизии и Отдельная бригада Свешникова были практически полностью уничтожены — путь на Москву для Добровольческой армии был открыт.
В этот же день части 1-го Корниловского полка совершили набег на Мценск, быстро взяв город, но вскоре отошли оттуда. 15 октября Ударная группа красных заняла Кромы. Белые ос-тановили наступление на Тулу. Командование Добровольческой армии решило окружить и уничтожить Ударную группу красных, которая выходила ей в тыл, однако, недооценив численность ударной группировки красных, выделило для этого мало сил.
Хотя части Ударной группы не смогли выполнить постав-ленные задачи, но в ходе боёв 16-17 октября вынудили 1-ю пе-хотную дивизию белых полностью отказаться от наступления на Тулу и сосредоточиться на отражении наступления Ударной группы. По всей линии фронта начались тяжёлые встречные бои. Белые постепенно начали терять инициативу, и командование 1-й пехотной дивизии, опасаясь окружения, принимает реше-ние оставить Орёл. В ночь с 19 на 20 октября основные силы белых оставляют Орёл.
Днём 20 октября части 9-й и Эстонской стрелковой диви-зий занимают город. Для белых отход из Орла явился перелом-ным моментом операции, да и всей кампании в целом, так как ближе к Москве белым продвинуться уже больше не удалось не только в операции, но и вообще в войне. После боёв за Орёл 1-й армейский корпус белых понёс потери, но отступать не соби-рался. 21 октября произошло два сильных боя у станции Стишь и в районе Дмитровска. Красные латышские стрелки, взяв Стишь и выдержав несколько атак, всё же оставили станцию.
23 октября части 9-й стрелковой дивизии снова пытались взять станцию Стишь, но неудачно. В этот же день 1-й пехотная дивизия взяла оставленные латышами Кромы. 25 октября ко-мандующий 1-м армейским корпусом генерал Кутепов отдал приказ своим войскам перейти в наступление. Но переломить ход сражения в свою пользу уже не смогли. 26 октября пере-шедшие в наступление части Латышской дивизии выбили белых из Кром.
27 октября вечером, после семи дней упорной обороны, под сильным нажимом Эстонской дивизии корниловцы оставили станцию Стишь, а 28 октября ушли со станции Становой Колодезь и отошли к станции Еропкино. Тем самым теперь ис-ключалась всякая возможность наступления на Орёл.
Красная армия в результате операции смогла добиться главной поставленной задачи — остановить наступление войск ВСЮР на Москву в районе Орла и нанести значительный урон наиболее боеспособным соединениям Добровольческой Ар-мии. В то же время окружить и разгромить 1-й армейский кор-пус не удалось. Исход борьбы решили значительное численное превосходство и свежие резервы, введенные в дело к моменту полного изнурения дивизий 1-го армейского корпуса Добровольческой армии.