церковь Рождества Богородицы.

На месте улицы с XIV века проходила дорога в Дмитров — ближайший к Москве порт, откуда по рекам Яхроме, Сестре и Дубне шёл водный путь на Север и в верховья Волги. Дмитровская дорога и расположенные рядом с ней дороги — Тверская (ныне улица Тверская) и Олешинская (Каретный ряд) — упоминались в 1504 году в грамоте великого московского князя Ивана III.[2]

К XIV веку по обеим сторонам дороги в Дмитров сформировалась слобода, где жили торговцы и ремесленники (седельники, калашники, воротники, тележники и другие). Поскольку почти все они были выходцами из Дмитрова, слобода стала называться Дмитровской. В XVI—XVII веках слободских поселенцев переселили по той же дороге, но подальше от Кремля, освобождая место для московской знати. Чтобы различать старую («большую») и вновь возникшую слободы, новую слободу стали называть Малой Дмитровской слободой. По мере развития Москвы слобода торговцев и ремесленников отодвинулась ещё дальше по Дмитровской дороге: так к концу XVII века сложилась Новая слобода (современная Новослободская улица). В конце XVI века прямой путь с Большой Дмитровки на Малую преградила стена Белого города. Малая Дмитровка оказалась в черте Земляного города, а Дмитровская дорога повернула к Тверским воротам, однако вплоть до 1647 года пешеходы ходили через лаз, проделанный в стене Дмитровской башни.



Малая Дмитровка в начале XX века
Возрастающее значение Малой Дмитровской слободы выразилось в постройке в 1649—1652 годах вблизи стен Белого города кирпичной церкви Рождества Богородицы. Власти отпустили на строительство церкви кирпич и огромную по тому времени сумму в 800 рублей. Церковь была построена рядом с Посольским двором, в котором останавливались прибывшие в Москву представители других государств. Предположительно, по путевому Посольскому двору эта местность получила название «Путинки».[2]

В начале XVIII века, как показывает перепись 1716 года, на Малой Дмитровке начала селиться знать: слободские дворы прерывались огородами и домами князей Волконских, Долгоруковых, Гагариных, Меншиковых, Урусовых. По соседству с вельможами появлялись дома купечества, а с основанием Московского университета в дмитровских переулках стали селиться видные учёные — M. M. Херасков, Д. С. Аничков, А. А. Барсов, И. Ф. Эразмус и другие. На плане 1767 года в кварталах между Тверской и Малой Дмитровкой показано 47 каменных строений, а между Малой Дмитровкой и Петровкой — 11.

Современную планировку район получил в XVIII веке после большого пожара 1773 года. В это время был составлен план застройки выгоревших участков с предписанием: «…площади, улицы и переулки кривые сделать прямее».[3] На плане обращает на себя внимание обилие внутри кварталов Малой Дмитровки прудов и пустырей, сохранение мелких слободских дворов, тогда как по сторонам соседней Тверской улицы все дворы большие, занимающие иногда территорию в полквартала. Вторично улица пострадала во время московского пожара 1812 года, однако уже через два-три года Малая Дмитровка и соседние с ней переулки были отстроены заново. В одном из дмитровских переулков соорудил для себя дом архитектор О. И. Бове, принявший большое участие в восстановлении Москвы после пожара. В ходе восстановления после пожаров улица была постепенно расширена с 9,6 до 24,5 метров.

В первой половине XIX века многое на улице связано с движением декабристов: на улице жили М. Ф. Орлов, М. Ф. Митьков, И. А. Фонвизин, И. Н. Горсткин, бывали Г. Ф. Раевский, М. А. Фонвизин, А. П. Ермолов, Е. Е. Лачинов, С. Г. Волконский, С. П. Трубецкой, И. Д. Якушкин, А. В. Поджио и другие. В домах знати и дворянства устраиваются литературно-музыкальные салоны, собираются известные писатели, артисты, музыканты. Во второй половине XIX века среди домовладельцев улицы начинают преобладать купцы. 27 июля 1899 года по Малой Дмитровке от Страстной площади до Бутырской заставы открылось трамвайное движение по первой в Москве «Долгоруковской линии».[2][4] Некоторое время по Малой Дмитровке пролегал популярный и богатый историей маршрут трамвая «А» («Аннушка»). Трамвайное движение по улице действовало до 1 сентября 1953 года.[5]



Баррикады на Малой Дмитровке, 1905 г.
В начале XX века на улице возникает ряд примечательных строений, изменивших её облик: здание Купеческого клуба, доходные дома Спасо-Влахернского женского монастыря, В. М. Костяковой, М. М. Тюляевой, А. А. Шешкова. В 1913 году улица была обсажена клёнами, часть из которых сохранилась до сих пор.

Во время революционных событий 1905—1907 годов эта часть города оказалась «островом» между баррикадами Садового кольца и Бульварным кольцом. Здесь проходили частые митинги рабочих. Во время октябрьской революции 1917 года на улице находился штаб анархистов, а также опорный пункт рабоче-крестьянских военных отрядов, укрепившихся на Тверском бульваре. Отсюда красноармейцы осуществляли наступление на Кремль.

В первые годы советской власти на улице размещаются Коммунистический университет имени Я. М. Свердлова, Коммунистический университет трудящихся Востока, Московский институт журналистики, клубы различных учреждений, студенческие и комсомольские общежития. Здесь проходили заседания партийных и комсомольских организаций, на которых неоднократно выступал В. И. Ленин. Несколько зданий на улице в это время было передано газете «Известия».

В 1944 году в связи с 40-летней годовщиной со дня смерти писателя А. П. Чехова улица получила его имя, так как писатель жил здесь в 1890-е годы в домах № 12 , № 11 и № 29 и работал в журнале «Зритель», редакция которого располагалась в доме № 1. В 1993 году улице возвращено название Малая Дмитровка. Территория квартала, ограниченная Малой Дмитровкой, Тверской улицей, Дегтярным переулком и Садовой-Триумфальной улицей была отнесена к памятникам истории и культуры федерального значения.[6]

В настоящее время, по сравнению с советским периодом, на Малой Дмитровке несколько изменилась нумерация домов, в частности Церковь Рождества Богородицы в Путинках, значащаяся на планах улицы Чехова под № 4, в настоящее время имеет адрес Малая Дмитровка, дом 2 стр. 2.[6]