Карачев впервые упоминается в летописях в 1146г как город Новгород-Северского княжества. После разорения Чернигова татарами Карачев около 1246г выделился в самостоятель-ное княжество, где сел Мстислав, сын святого князя Михаила Черниговского. Город не пострадал от татарских набегов, а чис-ло его жителей значительно увеличилось за счёт беглецов из ра-зорённых земель. Карачевские князья признавали верховенст-во татарских ханов и пользовались их помощью при отражении набегов литовцев.
В середине XIVв после выделения Звенигородского и Мо-сальского уделов его территория уменьшилась, а в конце XIVв Карачевское княжество было захвачено Литвой. Часть земель (Мезецк с волостями) отошла к тарусским князьям, а часть (собственно Карачев) – к литовским. В руках Карачевских кня-зей остались только Мосальск и Хацетово (Хотетово).
К концу XV века Карачев окончательно потерял какое-либо значение и ли-шился статуса города. По итогам Русско-Литовской войны 1500-1503г Карачев вошёл в состав Московского гсоударства. Сей-час Карачев – районный центр Брянской области России.
Карачев – один из древнейших городов Российского государства. Есть основание предполагать, что возник он ещё 2700 лет тому назад, о чём говорят произведённые в пяти ки-лометрах от города археологические раскопки, в результате че-го были обнаружены останки древнего городища.
Впервые Карачев упоминается в 1146 году: "И Давидча идоста к Добряныскоу, а Всеволод Святославович в Корачев и посла Козельскоу...".
Жили в этих местах вятичи, селились они на берегах мно-гочисленных рек, в том числе и на Сеножати, которая примерно с XVII века стала называться Снежетью. Около середины IX века вятичи попали под власть хазар. Об этом впервые упоминает летопись в 859 году. В 906 году летопись упоминает вятичей, как участников похода князя Олега на Царьград. С 966 года вя-тичи начинают платить дань Киеву. Они не раз восставали, но всякий раз князь Святослав покорял их.
В книге М.Д. Каратеева "Ярлык великого хана" ("Современник", М., 1991) дано описание карачевского кремля.
"Город Карачев, насчитывавший в ту пору около пяти тысяч жителей, стоял на правом, возвышенном берегу Снежети. Укреплённая его часть, в старину называвшаяся детинцем, занимала про-странство немного более семи десятин и имела форму непра-вильного прямоугольника, окружённого рвом и двухсаженным земляным валом.
По срезанному верху этого вала тянулась го-родская стена, составленная из "городниц", то есть из ряда тол-стых бревенчатых срубов, приставленных вплотную один к дру-гому. Внутренность этих срубов – клетей, заполнялась землёй и щебнем. Это образовывало солидную по тем временам крепо-стную стену, высотою сажени в четыре, а толщиною в две.
Таким образом, верх стены представлял собою довольно широкую площадку, откуда защитники города во время осады отражали приступы нападающих, сваливая на них камни, поли-вая горячей смолой и засыпая стрелами.
По внешнему краю этой площадки, для защиты от неприятельских стрел, тянулось "забрало" – высокий забор из толстых дубовых горбылей, с про-резанными в нем "скважнями", то есть бойницами. На всех уг-лах стены были выведены бревенчатые башни – "вехи".
Такая же башня высилась над главными городскими во-ротами, выходящими на север. Другие, "малые" ворота были без башни и выходили на юг, к реке". Во время набегов на рус-скую землю татаро-монгольских полчищ хана Батыя в 1237- 1238 годах ни Карачев, ни Брянск не пострадали.
Брянск стал стольным градом Чернигово-Северской земли. В Карачеве утвердился княжить брат черниговского князя Мстислав Михайлович, известный в летописях под именем Карачевского. Он стал родоначальником князей мосальских, ко-зельских, елецких, звенигородских и болховских. Черниговский и Карачевский князья были между собой в хороших отношени-ях, а отдалённость нашего края от Золотой Орды предотвратила частые набеги татар. С 1263 по 1275 годы Литовский князь Миндовг посылал свои войска на наши земли, но был разбит соединенными силами брянцев и карачевцев. Хан Золотой Ор-ды не раз давал князьям помощь и посылал их воевать Литву.
В 1309 году князь Смоленский Святослав неожиданно напал на Брянск и отнял его у своего племянника Василия. Васи-лий отправился в Орду за помощью и вскоре вернулся с отря-дом татар. 2 апреля 1310 года в окрестностях Карачева произошло сражение, в котором Святослав был убит, а Василий за-нял Брянск, а затем и Карачев. Города подверглись грабежу и разорению. Княжеские междоусобицы продолжались до 1356 года, когда Брянск и Карачев были захвачены литовским кня-зем Ольгердом.
С 1408 года Карачев составлял Карачевскую волость. В 1370 году московские воеводы захватили Карачев и дошли до Брянска. В 1503 году по подписанному с Литвой перемирию Москве отошли 19 городов и 70 волостей, в том числе Брянск, Трубчевск, Карачев, Стародуб и др. Но литовцы продолжали со-вершать набеги на наши земли. В 1539 году Карачев был по-жалован князю Ивану Федоровичу Перемышльскому-Горчакову.
В 1571 году полчища татар во главе с ханом Девлет Гире-ем опустошили восточную часть Карачевского уезда. В 1614-1616 годах после многочисленных военных действий в период смутного времени Карачев был захвачен польско-литовскими отрядами. Все каменные здания были разрушены. а деревян-ные сожжены.
Всех жителей на посаде осталось три человека. Поэтому в Карачеве не осталось никаких архитектурных памят-ников, созданных ранее 17 века. Только полуразрушенный храм Воскресения в с.Бережок каким-то чудом пришёл из сред-невековья. В октябре 1618 года приговорили город упразднить, а оставшихся жителей перевести в Болхов.
В 1621 по приговору Боярской Думы велено было вос-становить Карачев и строить в нём острог. Уже через несколько лет Карачев становится значительным городом и укреплённым пунктом на южной границе Российского государства. Но в августе 1644 года около 40 тысяч крымских татар разграбили Ка-рачевский уезд. Через десять лет эпидемия чумы за три месяца унесла в могилу половину населения города.
В 1662 году крымские татары снова вторглись в Карачевский уезд. Против них было послано войско, татары были разбиты, а хан взят в плен. В 1668 татары вновь напали на Ка-рачев. И вновь они были разбиты. В 1667 году по перемирию с Польшей к Москве отошла Левобережная Украина и Киев, была возвращена Смоленская земля. Границы отодвинулись от на-шего края, и военные беспокойства перестали его касаться.
В 1727 году Карачев стал частью Белгородской губернии. В 1778 – уездным городом вновь образованной Орловской губернии. Упоминание о Карачеве встречается и в русских были-нах. Согласно известному по былинам муромскому преданию Илья Муромец родился в селе Карачарове, что под Муромом, в семье крестьянина Ивана Тимофеевича. В Карачарове до сих пор известны сохранились «следы пребывания» здесь былинно-го богатыря. Местные жители издавна показывали место, где стояла изба Ильи Муромца, часовни, возведенные над родни-ками, выбитыми копытами богатырского коня.
До недавнего времени жили в Карачарове и прямые по-томки Ильи, крестьяне Гущины, происхождение фамилии, кото-рых объясняли тем, что дом их предка, Ильи Муромца, стоял вне деревни, в густом лесу. Древность карачаровских преданий подверг сомнению ещё в XIXв известный исследователь былин В.Ф. Миллер.
Он обратил внимание, что название села Карача-рова в былинах («село Карачарово», «Карачаево», «Карачево») близко по звучанию с названием старинного русского города Карачева, Брянской области, а само село относительно недав-него происхождения (упоминается в источниках с 17 века).
С древним Карачевым также было связано немало мест-ных легенд об Илье. Недалеко от Карачева, у села Девять Дубов, по преданию, происходил бой Ильи Муромца с Соловьём- раз-бойником. В XIX веке местные жители показывали здесь речку Смородинку, пень оставшийся от девяти дубов, на которых си-дел Соловей. Говорили, что у Карачева, за 10 верст от села, конь Ильи «окарачился», то есть стал приседать от соловьиного сви-ста. Город Карачев был известен и сказителям былин.
В одном из вариантов былины «Илья и Идолище Поганое» упоминается «калика перехожая» Никита, родом из Карачева. «Селом Карачевым», «селом Карачаевым» этот город называет-ся в былине о братьях Ливиках. В.Ф. Миллер заметил, что о муромском и карачаровском происхождении богатыря нет ни слова в наиболее архаичных записях былин (по мнению В.Ф. Миллера таковыми являются те из них, где не упоминается ещё о казачестве Ильи Муромца, а сам он называется не стариком, а «добрым молодцем», молодым богатырем).
Отсюда он делал вывод, что первоначально в зачине былины об Илье Муромце и Соловье-Разбойнике («Как было во Муроме, во селе Карачае-ве»), под селом Карачаевым подразумевался город Карачев, а под основным действием – происходивший там бой Ильи Му-ромца с Соловьём. Случайное созвучие названия Карачева с названием муромского села привело к позднейшей замене г. Карачева в былинах Карачаровым.