"Жить не понимая,- существовать в пустую,"
Запятая перед тире не нужна, впустую пишется слитно.
"Но жить понимая то, что мешает жить, то осмыслять свою глупость или тешить самолюбие.." - это вообще не по-русски. Я не могу даже перефразировать, так как не понимаю, о чём это.
"Но жить понимая то, что мешает жить," - здесь "то", по-моему, лишнее. А дальше - полные непонятки.
После "жить" нужна запятая.
Одно дело - не понять саму мысль. Тогда можно объяснить другими словами. Другое дело - не понять из-за того, что сформулировано криво и написано с ошибками.